Kanadyjczyk urodzony w Paryżu, dzieciństwo spędził w południowej Francji, gdzie wychowywał się i poznał świat kultury i muzyki cygańskiej. Największy wpływ na jego rozwój muzyczny mieli tacy artyści, jak Nicolas Reyes z grupy Gypsy Kings czy gitarzysta Manitas de Plata.

Po latach artysta przeniósł się do rodzinnej Kanady, gdzie uczęszczał do Eli Kassner Guitar Academy w Toronto. Pobierał lekcje gry na gitarze w wielu prestiżowych szkołach północnej Ameryki. Wiedza tam zdobyta w połączeniu z jego cygańskimi "korzeniami" odzwierciedla się w indywidualnym stylu artysty. W jego muzyce słyszalne są wpływy kultur muzycznych z całego świata - m.in. latynoska rumba i hiszpańskie flamenco, które poznał podczas licznych podróży.

Jesse Cook nagrał do tej pory sześć albumów. W 2001 roku za album Free Fall otrzymał Juno - nagrodę kanadyjskiego przemysłu fonograficznego. Był do niej nominowany jeszcze trzykrotnie, m.in. za DVD koncertowe One Night at the Metropolis. Wystąpił na wielu festiwalach, grając przed takimi sławami jak B.B. King, Ray Charles czy Diana Krall. Wraz z sopranistką Charlotte Church wystąpił w znanym amerykańskim programie telewizyjnym Tonight Show.